Svoji kariéru pořádně rozehrál někdy kolem roku 2004, kdy vydal mixtape
This Is My Promo Vol. 1. Vše završil debutovou deskou
This Is My Demo s několika hity jako
Products, Little Derek nebo
Flo' Fashion a asi nejznámějším remixem
Up Ur Speed.
Sway proslul povedenými remixy známých skladeb (
Keep On Calling od
Akona) nebo hostováním u známých popových interpretů (
Jamelia).
Sway DaSafo ale kromě svého specifického projevu přináší do hry zajímavě zpracovanou každodennost a normální příběhy, které doplňuje hrou se svojí vlastní flow. Neodměňují ho za to jen posluchači, v minulosti byl oceněn například jednou MOBO Award, či BET Award za Best UK Hip Hop Act.