Pennywise jsou klasickými představiteli kalifornské punk-rockové scény typické pro 90. léta dvacátého století, která se zformovala zejména kolem labelů Epitaph a Fat Wreck Chords a kapel
Bad Religion a
No FX. Pro tvorbu všech tří se rovněž vžilo označení "skate-punk", jelikož pocházejí z prostředí, kde byla skateová a punková komunita značně provázána.
Pennywise si na rozdíl od některých jiných příbuzných souborů dokázali dlouhodobě zachovat kvalitativní úroveň - alba
Unknown Road,
About Time a
Full Circle z let 1993 - 1997 v ničem nezaostávají za debutem a jsou považována za klasiku ve svém žánru.
V březnu 2008 předložili
Pennywise světu nový počin s názvem
Reason To Believe a to trochu netradičním způsobem - ve formě bezplatného downloadu na portálu MySpace. Formát CD se dostal do obchodů až o pár dní později, a to pod značkou MySpace Records. Neznamená to odchod
Pennywise od Epitaphu, ten si ale tentokrát vzal na starost pouze evropský trh.
V rámci letošního evropského turné
Pennywise navštíví i Českou republiku. Společnost jim u toho bude dělat
A Wilhelm Scream z východního pobřeží USA, hrající velmi příbuzný hudební styl. Druhou předkapelou na středečním koncertě budou němečtí punkeři
Scheisse Minnelli.